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2-甲基-1,3-丁二烯

无色刺激性液体。熔点-120℃,沸点34℃。不溶于水,溶于苯,易溶于乙醇和乙醚。分子中含有共轭双键,容易发生聚合反应。在贮藏过程中易发生氧化和聚合,常加入少量稳定剂如对苯二酚等。主要用于制取丁苯橡胶和顺式聚异戊二烯橡胶。可由高温热裂石油气制得,或由异戊烷和异戊烯脱氢制得,也可由乙炔丙酮缩合制取。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,异戊二烯在2B类致癌物清单中。 [1]

基本信息

中文名称:2-甲基-1,3-丁二烯

中文别名:异戊二烯

英文名称:Isoprene

英文别名:2-Methyl-1,3-butadiene; Isoprene (99-+)

CAS号:78-79-5

EINECS号:201-143-3

分子式:C5H8

分子量:68.12

物理性质

外观与性状:无色、易挥发,刺激性油状液体。

熔点(℃):-146.7

相对密度(水=1):0.68g/cm3

沸点(℃):34.0

相对蒸气密度(空气=1):2.35

饱和蒸气压(kPa):53.32(15.4℃)

闪点(℃):-54

爆炸上限-(V/V):10.0

引燃温度(℃):220

爆炸下限-(V/V):1.0

溶解性:不溶于水,溶于,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂

化学性质

可在空气或氧气中燃烧。可与溴水、氯气等发生1,2-加成1,4-加成反应。 [2]

热化学性质

性质

数值

单位

温度(K)

参考文献

状态

热容Cp

36.28

J/(molK)

50

[3]

g

47.75

J/(molK)

100

[3]

g

60.95

J/(molK)

150

[3]

g

74.81

J/(molK)

200

[3]

g

95.64

J/(molK)

273.15

[3]

g

102.69

J/(molK)

298.15

[3]

g

151.08

J/(molK)

298.15

[4]

l

152.5

J/(molK)

298.15

[5]

l

152.6

J/(molK)

298.2

[6]

l

103.21

J/(molK)

300

[3]

g

129.59

J/(molK)

400

[3]

g

152.16

J/(molK)

500

[3]

g

171.03

J/(molK)

600

[3]

g

186.95

J/(molK)

700

[3]

g

200.6

J/(molK)

800

[3]

g

212.3

J/(molK)

900

[3]

g

222.5

J/(molK)

1000

[3]

g

231.3

J/(molK)

1100

[3]

g

238.9

J/(molK)

1200

[3]

g

245.5

J/(molK)

1300

[3]

g

251.2

J/(molK)

1400

[3]

g

256.2

J/(molK)

1500

[3]

g

标准焓Ho298.15

75.7

kJ/mol

298.15

[7]

g

标准熵Ho298.15

314.76

J/(molK)

298.15

[8]

g

228.28

J/(molK)

298.15

[4]

l

229.2

J/(molK)

298.15

[5]

l

229.3

J/(molK)

298.15

[6]

l

log(P) = A - B/(C+T)

其中: Cp = 蒸气压 (bar); T = 温度 (K)

温度范围

A

B

C

参考文献

状 态

215.5~234.92

4.08822

1108.151

-35.731

[9]

g

289.9~307

3.21586

706.92

-87.046

[10]

g


  

制法

1.脱氢法 异戊烷脱氢制异戊烯,异戊烯再脱氢得异戊二烯,然后经乙腈或N,N-=甲基甲酰胺萃取蒸馏分离出异戊二烯纯品。

2.合成法

(1)丙烯二聚法 由三步反应组成

(2)异丁烯一甲醛法由二步反应组成

(3)乙炔一丙酮法由三步反应组成

3.乙烯装置副产C5馏分分离异戊二烯,G馏分的产率一般为裂解原料的5-~8-(wt).其中异戊二烯含量为15-~25-。异戊二烯产率为裂解原料的05-~1.O-。用将通蒸馏法难以得到高纯产品,一般采用萃取蒸馏和共沸蒸馏法,已工业化的萃取蒸馏方法有乙腈法、N,N-二甲基甲酰胺法、N-甲基吡咯烷酮法等。

红外光谱

序号

峰位(cm-1)

透过率(-)

半峰宽(cm-1)

峰差(-)

1

402

58

17

37

2

890

9

41

8

3

988

27

18

59

4

1373

66

31

19

5

1435

59

48

16

6

1458

64

19

12

7

1598

23

19

64

8

2940

52

67

11

9

2969

43

37

22

10

2998

64

21

9

11

3078

47

30

37

[11]

质谱图

该品是合成橡胶的重要单体,其用量占异戊二烯总产量的95-,主要用于合成异戊橡胶,其产量仅次于丁苯橡胶顺丁橡胶而居合成橡胶的第三位。其次,用作合成丁基橡胶的一种共聚单体,以改进丁基橡胶的硫化性能,但用量很少,异戊二烯还用于合成树脂、液体聚异戊二烯橡胶等。还用于制造农药、医药、香料及黏结剂等。

用于合成树脂、液体聚异戊二烯橡胶、以及合成香料、药品、农药等的中间体,用量所占的比例较少。

1-氯-3-甲基-2-丁烯
  甲基庚烯酮
  苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物

健康危害:该品有麻醉和刺激作用。急性中毒:大量高浓度吸入,可迅速出现头痛,头昏、耳鸣、无力、恶心、眼痛、流泪、喷嚏、喉痛、咳嗽、胸闷甚至呼吸困难。不久出现中枢神经系统麻醉前的兴奋症状,如烦躁不安、大声哭闹、肌肉抽搐、震颤等;严重者昏迷。一般在数小时后逐步清醒。通常无后遗症。该品可引起皮肤充血与水肿,其后可有轻度剥脱。可经完整皮肤吸收。

燃爆危险:该品极度易燃,具刺激性。

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂、发烟硫酸、硝酸、硫酸、氯磺酸接触剧烈反应。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

【危险货物编号】31012

【UN编号】1218

【包装类别】O51

【包装方法】

安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。

【运输注意事项】

运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

吸入

啮齿动物大鼠

180 gm/m3/4H

1.行为毒性全身麻醉

2.肺部、胸部或者呼吸毒性抑制呼吸酶

2

急性毒性

吸入

啮齿动物小鼠

139 gm/m3/2H

1.肺部、胸部或者呼吸毒性其他变化

3

多次剂量

口服

啮齿动物大鼠

157 mg/kg/9W-C

1.行为毒性条件反射变化

4

多次剂量

吸入

啮齿动物大鼠

3400 mg/m3/22W-I

1.大脑毒性大脑重量变化

2.肺部、胸部或者呼吸毒性肺部重量变化

3.肾、输尿管和膀胱毒性肾重量变化

5

多次剂量

吸入

啮齿动物小鼠

3400 mg/m3/17W-I

1.行为毒性生理心理变化

6

多次剂量

吸入

啮齿动物小鼠

700 ppm/6H/13W-I

1.胃肠道毒性其他变化

7

多次剂量

吸入

啮齿动物豚鼠

3400 mg/m3/17W-I

1.行为毒性条件反射异常

2.血液毒性白细胞数量变化

8

突变毒性

吸入

啮齿动物小鼠

438 ppm/6H/12D (Continuous)

9

突变毒性

吸入

啮齿动物小鼠

438 ppm/6H/12D (Continuous)

10

致癌性

吸入

啮齿动物大鼠

220 ppm/6H-2Y-I

1.致癌性致癌性

2.皮肤和附件毒性致癌

11

致癌性

吸入

啮齿动物小鼠

7000 ppm/6H/26W-I

1.致癌性致癌性

2.肺部、胸部或者呼吸毒性致癌

3.肝毒性致癌

[13-20]

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触,使用前须获得特别指示说明。

S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

R12 Extremely flammable.

极度易燃。

R45 May cause cancer.

可能致癌。

R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。

R68 Possible risk of irreversible effects.

可能有不可逆后果的危险。

异戊二烯是碳五馏分的重要组分。碳五馏分主要来自炼厂催化裂化汽油得到的异戊烷脱氢和异戊烯脱氢,以及各种石油原料经裂解制乙烯时的副产物。碳五馏分沸点为27.9-49.3℃。碳五馏分组成复杂,直接精馏难以得到纯度较高的异戊二烯产品,通常采取萃取精馏及共沸精馏法由裂解碳五馏分中分离高纯度异戊二烯。已经工业化的萃取精馏溶剂有乙腈、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮。除碳五馏分分离得到异戊二烯外,工业上还采用合成法生产。例如采用碳五以下的有机原料,如丙烯、异丁烯、甲醛、丙酮和乙炔来合成;也可从碳五馏分中的异戊烷、异戊烯脱氢制得。

注:图册参考资料 [21]

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