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鸟嘌呤

生物学名词,别名: 鸟粪素、鸟便嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤、2-氨基次黄嘌呤 简写:G。

衍生物:丙氧鸟苷【9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤);更昔洛韦】。

鸟嘌呤是嘌呤类有机化合物,是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠和而成的,是嘌呤的一种,由碳和氮原子组成具有特征性双环结构,并与胞嘧啶(cytosine)以三个氢键相连。在生物体内起着重要的作用,鸟嘌呤不仅自身可以有多种异构体,还具有4种DNA碱基中最小的绝热电离势,以游离或结合态存在于海鸟粪中,是五种不同核碱中的其中之一,并同时存在于脱氧核醣核酸及核醣核酸中。

碱基的修饰和扩展,会引起癌变或其他病变;氧化碱基的积累容易导致衰老且鸟嘌呤是最容易被氧化的碱基,所以DNA的氧化通常发生在鸟嘌呤碱基上,鸟嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成开环的Fapy-G(鸟嘌呤)和8-oxo-G(鸟嘌呤)等。G其中一种损伤是开环后形成的Fapy-G,普遍认为它能阻止DNA合成,并且具有细胞毒性,在原核细胞和真核细胞中可以被修复。

氧化后

其盐酸盐单水合物100℃失水,200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为核酸中嘌呤型碱基之一。存在于DNA和RNA中,可从鸟粪或鱼鳞水解制得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而合成制得。在生物体内,一般是先合成次黄嘌呤核苷酸,经氧化生成黄嘌呤苷酸,再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸,而由鸟嘌呤及其核苷合成鸟嘌呤核苷酸只是核苷酸代谢的一种补救合成途径。通过鸟苷酸环化酶催化产生3',5'-环鸟苷酸(3',5'-cyclic guanylic acid,cGMP)。在生物体内,它的含量极少,但具有重要的生理功能,与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP一样在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。

鸟嘌呤在DNA双螺旋结构中与胞嘧啶配对。

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