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脂肪酸

脂肪酸(fatty acid),是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链,是有机物,直链饱和脂肪酸的通式是C(n)H(2n+ 1)COOH,低级的脂肪酸是无色液体,有刺激性气味,高级的脂肪酸是蜡状固体,无可明显嗅到的气味。

脂肪酸是最简单的一种脂,它是许多更复杂的脂的组成成分。脂肪酸在有充足供给的情况下,可氧化分解为CO2和H2O,释放大量能量,因此脂肪酸是机体主要能量来源之一。

脂肪酸主要用于制造日用化妆品、洗涤剂、工业脂肪酸盐、涂料、油漆、橡胶、肥皂等。

脂肪酸是由碳、氢、氧三种元素组成的一类化合物,是中性脂肪磷脂糖脂的主要成分。

脂肪酸根据碳链长度的不同又可将其分为:

短链脂肪酸(short chain fatty acids,SCFA),其碳链上的碳原子数小于6,也称作挥发性脂肪酸(volatile fatty acids,VFA);

中链脂肪酸(Midchain fatty acids,MCFA),指碳链上碳原子数为6-12的脂肪酸,主要成分是辛酸(C8)和癸酸(C10);

长链脂肪酸(Longchain fatty acids,LCFA),其碳链上碳原子数大于12。一般食物所含的 [1] 大多是长链脂肪酸。

脂肪酸根据碳氢链饱和与不饱和的不同可分为3类,即:

饱和脂肪酸(Saturated fatty acids,SFA),碳氢上没有不饱和键;

单不饱和脂肪酸(Monounsaturated fatty acids,MUFA),其碳氢链有一个不饱和键;

多不饱和脂肪酸(Polyunsaturated fatty acids,PUFA),其碳氢链有二个或二个以上不饱和键。

富含单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸组成的脂肪在室温下呈液态,大多为植物油,如花生油、玉米油、豆油、坚果油(即阿甘油)、菜籽油等。以饱和脂肪酸为主组成的脂肪在室温下呈固态,多为动物脂肪,如牛油、羊油、猪油等。但也有例外,如深海鱼油虽然是动物脂肪,但它富含多不饱和脂肪酸,如20碳5烯酸(EPA)和22碳6烯酸(DHA),因而在室温下呈液态。

CAS号:67254-79-9 [2]

脂肪酸(Fatty acid)具有长烃链的羧酸。通常以酯的形式为各种脂质的组分,以游离形式存在的脂肪酸在自然界很罕见,最普通的脂肪酸见下表。

大多数脂肪酸含偶数碳原子,因为它们通常从2碳单位生物合成。高等动、植物最丰富的脂肪酸含16或18个碳原子,如棕榈酸(软脂酸)、油酸、亚油酸和硬脂酸

动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸,并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但 常被羟化,或含有支链,或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。

不饱和脂肪酸必有1个双键在C⑼和C⑽之间(从羧基碳原子数起)。脂肪酸的双键几乎总是顺式几何构型,这使不饱和脂肪酸的烃链有约30°的弯曲,干扰它们堆积时有效地填满空间,结果降低了范德华相互反应力,使脂肪酸的熔点随其不饱和度增加而降低。脂质的流动性随其脂肪酸成分的不饱和度相应增加,这个现象对膜的性质有重要影响。

饱和脂肪酸是非常柔韧的分子,理论上围绕每个CC键都能相对自由地旋转,因而有的构像范围很广。但是,其充分伸展的构象具有的能量最小,也最稳定;因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样,饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。

动物能合成所需的饱和脂肪酸和油酸这类只含1个双键的不饱和脂肪酸,含有2个或2个以上双键的多双键脂肪酸则必须从植物中获取,故后者称为必需脂肪酸,其中亚麻酸和亚油酸最重要。花生四烯酸从亚油酸生成。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体,前列腺素是能调节细胞功能的激素样物质。

脂肪酸可用于丁苯橡胶生产中的乳化剂和其它表面活性剂、润滑剂、光泽剂;还可用于生产高级香皂、透明皂、硬脂酸及各种表面活性剂的中间体。 [3]

自然界约有40多种不同的脂肪酸,它们是脂类的关键成分。许多脂类的物理特性取决于脂肪酸的饱和程度和碳链的长度,其中能为人体吸收、利用的只有偶数碳原子的脂肪酸。脂肪酸可按其结构不同进行分类,也可从营养学角度,按其对人体营养价值进行分类。按碳链长度不同分类。它可被分成短链(含2~4个碳原子)脂肪酸、中链(含6~12个碳原子)脂肪酸和长链(含14个以上碳原子)脂肪酸三类。人体内主要含有长链脂肪酸组成的脂类。

它可分为饱和与不饱和脂肪酸两大类。其中不饱和脂肪酸再按不饱和程度分为单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸。单不饱和脂肪酸,在分子结构中仅有一个双键;多不饱和脂肪酸,在分子结构中含两个或两个以上双键

随着营养科学的发展,发现双键所在的位置影响脂肪酸的营养价值,因此又常按其双键位置进行分类。双键的位置可从脂肪酸分子结构的两端第一个碳原子开始编号,并以其第一个双键出现的位置的不同分别称为ω-3族、ω-6族、ω-9族等不饱和脂肪酸。这一种分类方法在营养学上更有实用意义 [1]

非必需脂肪酸是机体可以自行合成,不必依靠食物供应的脂肪酸,它包括饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。而必需脂肪酸为人体健康和生命所必需,但机体自己不能合成,必须依赖食物供应,它们都是不饱和脂肪酸,均属于ω-3族和ω-6族多不饱和脂肪酸。

过去只重视ω-6族的亚油酸等,认为它们是必需脂肪酸,比较肯定的必需脂肪酸只有亚油酸。它们可由亚油酸转变而成,在亚油酸供给充裕时这两种脂肪酸即不至缺乏。自发现ω-3族脂肪酸以来,其生理功能及营养上的重要性越来越被人们重视。ω-3族脂肪酸包括麻酸及一些多不饱和脂肪酸,它们不少存在于深海鱼的鱼油中,其生理功能及营养作用有待开发与进一步研究。

必需脂肪酸不仅为营养所必需,而且与儿童生长发育和成长健康有关,更有降血脂、防治冠心病等治疗作用,且与智力发育、记忆等生理功能有一定关系。

组成:

饱和脂肪酸(saturated fatty acid):不含有C=C双键的脂肪酸。

不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid):至少含有C=C双键的脂肪酸。

必需脂肪酸(essential fatty acid):维持哺乳动物正常生长所必需的,而动物又不能合成的脂肪酸,如亚油酸亚麻酸

三脂酰苷油(triacylglycerol):又称为甘油三酯。一种含有与甘油脂化的三个脂酰基的酯。脂肪和油是三脂酰甘油的混合物。

磷脂(phospholipid):含有磷酸成分的脂。如卵磷脂,脑磷脂。

鞘脂(sphingolipid):一类含有鞘氨醇骨架的两性脂,一端连接着一个长连的脂肪酸,另一端为一个极性和醇。鞘脂包括鞘磷脂脑磷脂以及神经节苷脂,一般存在于植物和动物细胞膜内,犹其是在中枢神经系统的组织内含量丰富。

鞘磷脂(sphingomyelin):一种由神经酰胺的C-1羟基上连接了磷酸毛里求胆碱(或磷酸乙酰胺)构成的鞘脂。鞘磷脂存在于在多数哺乳动物动物细胞的质膜内,是髓鞘的主要成分。

卵磷脂(lecithin):即磷脂酰胆碱(PC),是磷脂酰与胆碱形成的复合物。

脑磷脂(cephalin):即磷脂酰乙醇胺(PE),是磷脂酰与乙醇胺形成的复合物。

脂质体(liposome):是由包围水相空间的磷脂双层形成的囊泡(小泡)。

人体各组织脂肪中脂肪酸的含量

常用食用油脂中主要脂肪酸的组成

酮体(acetone bodies)是脂肪酸在肝脏进行正常分解代谢所生成的特殊中间产物,包括有乙酰乙酸(acetoacetic acid约占30-),β-羟丁酸(β?hydroxybutyric acid约占70-)和极少量的丙酮(acetone)(分子式见下图)。正常人血液中酮体含量极少,这是人体利用脂肪氧化供能的正常现象。但在某些生理情况(饥饿、禁食)或病理情况下(如糖尿病),糖的来源或氧化供能障碍,脂动员增强,脂肪酸就成了人体的主要供能物质。若肝中合成酮体的量超过肝外组织利用酮体的能力,二者之间失去平衡,血中浓度就会过高,导致酮血症(acetonemia)和酮尿症(acetonuria)。乙酰乙酸β-羟丁酸都是酸性物质,因此酮体在体内大量堆积还会引起酸中毒。

⒈ 乙酰CoA的转移

乙酰CoA可由糖氧化分解或由脂肪酸、酮体和蛋白分解生成,生成乙酰CoA的反应均发生在线粒体中,而脂肪酸的合成部位是胞浆,因此乙酰CoA必须由线粒体转运至胞浆。但是乙酰CoA不能自由通过线粒体膜,需要通过一个称为柠檬酸丙酮酸循环(citrate pyruvate cycle)来完成乙酰CoA由线粒体到胞浆的转移。

首先在线粒体内,乙酰CoA与草酰乙酸经柠檬酸合成酶催化,缩合生成柠檬酸,再由线粒体内膜上相应载体协助进入胞液,在胞液内存在的柠檬酸裂解酶(citrate lyase)可使柠檬酸裂解产生乙酰CoA及草酰乙酸。前者即可用于生成脂肪酸,后者可返回线粒体补充合成柠檬酸时的消耗。但草酰乙酸也不能自由通透线粒体内膜,故必须先经苹果酸脱氢酶催化,还原成苹果酸再经线粒体内膜上的载体转运入线粒体,经氧化后补充草酰乙酸。也可在苹果酸酶作用下,氧化脱羧生成丙酮酸,同时伴有NADPH的生成。丙酮酸可经内膜载体被转运入线粒体内,此时丙酮酸可再羧化转变为草酰乙酸。每经柠檬酸丙酮酸循环一次,可使一分子乙酸CoA由线粒体进入胞液,同时消耗两分子ATP,还为机体提供了NADPH以补充合成反应的需要 [2]

⒉ 丙二酰CoA的生成

乙酰CoA由乙酰CoA羧化酶(acetyl CoA carboxylase)催化转变成丙二酰CoA(或称丙二酸单酰CoA),乙酰CoA羧化酶存在于胞液中,其辅基为生物素,在反应过程中起到携带和转移羧基的作用。该反应机理类似于其他依赖生物素的羧化反应,如催化丙酮酸羧化成为草酰乙酸的反应等。反应如下:

由乙酰CoA羧化酶催化的反应为脂肪酸合成过程中的限速步骤。此酶为一别构酶,在变构效应剂的作用下,其无活性的单体与有活性的多聚体(由100个单体呈线状排列)之间可以互变。柠檬酸与异柠檬酸可促进单体聚合成多聚体,增强酶活性,而长链脂肪酸可加速解聚,从而抑制该酶活性。乙酰CoA羧化酶还可通过依赖于cAMP的磷酸化及去磷酸化修饰来调节酶活性。此酶经磷酸化后活性丧失,如胰高血糖素及肾上腺素等能促进这种磷酸化作用,从而抑制脂肪酸合成;而胰岛素则能促进酶的去磷酸化作用,故可增强乙酰CoA羧化酶活性,加速脂肪酸合成。

同时乙酰CoA羧化酶也是诱导酶,长期高糖低脂饮食能诱导此酶生成,促进脂肪酸合成;反之,高脂低糖饮食能抑制此酶合成,降低脂肪酸的生成。

软脂酸的生成

在原核生物(如大肠杆菌中)催化脂肪酸生成的酶是一个由7种不同功能的酶与一种酰基载体蛋白(acyl carrier protein,ACP)聚合成的复合体。在真核生物催化此反应是一种含有双亚基的酶,每个亚基有7个不同催化功能的结构区和一个相当于ACP的结构区,因此这是一种具有多种功能的酶。不同的生物此酶的结构有差异。

软脂酸的合成实际上是一个重复循环的过程,由1分子乙酰CoA与7分子丙二酰CoA经转移、缩合、加氢、脱水和再加氢重复过程,每一次使碳链延长两个碳,共7次重复,最终生成含十六碳的软脂酸。

脂肪酸合成需消耗ATP和NADPH+H+,NADPH主要来源于葡萄糖分解的磷酸戊糖途径。此外,苹果酸氧化脱羧也可产生少量NADPH。

脂肪酸合成过程不是β-氧化的逆过程,它们反应的组织,细胞定位,转移载体,酰基载体,限速酶,激活剂,抑制剂,供氢体和受氢体以及反应底物与产物均不相同。

机体内不仅有软脂酸,还有碳链长短不等的其它脂肪酸,也有各种不饱和脂肪酸,除营养必需脂肪酸依赖食物供应外,其它脂肪酸均可由软脂酸在细胞内加工改造而成。

⒈ 碳链的延长和缩短

脂肪酸碳链的缩短在线粒体中经β-氧化完成,经过一次β-氧化循环就可以减少两个碳原子。

脂肪酸碳链的延长可在滑面内质网和线粒体中经脂肪酸延长酶体系催化完成。

在内质网,软脂酸延长是以丙二酰CoA为二碳单位的供体,由NADPH+H+供氢,亦经缩合脱羧、还原等过程延长碳链,与胞液中脂肪酸合成过程基本相同。但催化反应的酶体系不同,其脂肪酰基不是以ACP为载体,而是与辅酶A相连参加反应。除脑组织外一般以合成硬脂酸(18C)为主,脑组织因含其他酶,故可延长至24碳的脂肪酸,供脑中脂类代谢需要。

在线粒体,软脂酸经线粒体脂肪酸延长酶体系作用,与乙酰CoA缩合逐步延长碳链,其过程与脂肪酸β氧化逆行反应相似,仅烯脂酰CoA还原酶的辅酶为NADPH+H+与β氧化过程不同。通过此种方式一般可延长脂肪酸碳链至24或26碳,但以硬脂酸最多。

⒉ 脂肪酸脱饱和

人和动物组织含有的不饱和脂肪酸主要为软油酸(16:1△9)、油酸(18:1△9)、亚油酸(18:2△9,12)、亚麻酸(18:3△9,12,15)、花生四烯酸(20:4△5,8,11,14)等。其中最普通的单不饱和脂肪酸软油酸和油酸可由相应的脂肪酸活化后经去饱和酶(acylCoAdesaturase)催化脱氢生成。这类酶存在于滑面内质网,属混合功能氧化酶;因该酶只催化在△9形成双键,而不能在C10与末端甲基之间形成双键,故亚油酸(linoleate)、亚麻酸(linolenate)及花生四烯酸(arachidonate)在体内不能合成或合成不足。但它们又是机体不可缺少的,所以必须由食物供给,因此,称之为必需脂肪酸(essential fatty acid)。

植物组织含有可以在C-10与末端甲基间形成双键(即ω3和ω6)的去饱和酶,能合成以上3种多不饱和脂肪酸。当食入亚油酸后,在动物体内经碳链加长及去饱和后,可生成花生四烯酸 [2]

乙酰CoA羧化酶催化的反应是脂肪酸合成的限速步骤,很多因素都可影响此酶活性,从而使脂肪酸合成速度改变。脂肪酸合成过程中其他酶,如脂肪酸合成酶、柠檬酸裂解酶等亦可被调节 [3]

⒈代谢物的调节

在高脂膳食后,或因饥饿导致脂肪动员加强时,细胞内软脂酰CoA增多,可反馈抑制乙酰CoA羧化酶,从而抑制体内脂肪酸合成。而进食糖类,糖代谢加强时,由糖氧化及磷酸戊糖循环提供的乙酰CoA及NADPH增多,这些合成脂肪酸的原料的增多有利于脂肪酸的合成。此外,糖氧化加强的结果,使细胞内ATP增多,进而抑制异柠檬酸脱氢酶,造成异柠檬酸及柠檬酸堆积,在线粒体内膜的相应载体协助下,由线粒体转入胞液,可以别构激活乙酰CoA羧化酶。同时本身也可裂解释放乙酰CoA,增加脂肪酸合成的原料,使脂肪酸合成增加。

⒉激素的调节

胰岛素、胰高血糖素、肾上腺素及生长素等均参与对脂肪酸合成的调节。

胰岛素能诱导乙酰CoA羧化酶、脂肪酸合成酶及柠檬酸裂解酶的合成,从而促进脂肪酸的合成。此外,还可通过促进乙酰CoA羧化酶的去磷酸化而使酶活性增强,也使脂肪酸合成加速。

胰高血糖素等可通过增加cAMP,致使乙酰CoA羧化酶磷酸化而降低活性,因此抑制脂肪酸的合成。此外,胰高血糖素也抑制甘油三酯合成,从而增加长链脂酰CoA对乙酰CoA羧化酶的反馈抑制,亦使脂肪酸合成被抑制。

无论是植物性或动物性油脂每克都有 9卡的热量。但是植物性油含分解脂肪的物质,适度摄取是有益的,但并不表示其热量较低。一般人认为植物油很安全,可以多吃,这个是错误的观念,不但减肥的人必须限量摄食植物油,以免对减肥不利,要健康长寿的人更应如此。

人们所需的脂肪酸有三类:多元不饱和脂肪酸、单元不饱和脂肪酸饱和脂肪酸。我们常用的食用油通常都含人体需要的三种脂肪酸。

每人每日油脂摄取量只能占每日食物总热量的二成,(每天的用油量控制在15至30毫升)每人每天要吃齐这三种脂肪酸,不能偏好任一油类,否则油脂摄取失衡,会形成疾病。每日单元不饱和脂肪酸的摄食量要占一成,多元不饱和脂肪酸要占一成,而饱和脂肪酸要少于一成。

动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸,而多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后,可从植物油中摄取植物性饱和油。

橄榄油坚果油(即阿甘油)、菜籽油玉米油、花生油的单元不饱和脂肪酸含量较高,人体需要的三种脂肪酸中,以单元不饱和脂肪酸的需要量最大,玉米油、橄榄油可作这种脂肪酸的重要来源。

葵花油、粟米油油、大豆等植物油和海洋鱼类中含的脂肪多为多元不饱和脂肪酸。多元不饱和脂肪酸是这些食用油的主要成份,其他两种脂肪酸含量不多。三种脂肪酸中,多元不饱和脂肪酸最不稳定,在油炸、油炒或油煎的高温下,最容易被氧化变成毒油。而偏偏多元不饱和脂肪酸又是人体细胞膜的重要原料之一。在细胞膜内也有机会被氧化,被氧化后,细胞膜会丧失正常机能而使人生病。故即使不吃动物油而只吃植物油,吃得过量,也一样会增加得大肠乳癌、直肠癌前列腺癌或其他疾病的机会。

高油脂食物是人们得癌症的重要成因之一,而癌症又是人类死亡的主要原因之一,随着人们物质的富裕,大家的脂肪摄入量也正在逐年增加,预期在往后几十年里,人们得癌症的可能性也将逐年增加。癌症的形成需要十五至四十五年,过程非常缓慢,以前癌症发生都在中老年人身上,已有年轻化的迹象,所以我们要养成少吃油脂的习惯,让自己现在苗条,健康 [3]

当然,在现代人们生活条件不断提升,脂肪酸的摄入量由无法控制的情况下,可定期食用魔芋膳食纤维,平衡人体营养所需。从而改善人体肠道、并分解和排除过量的脂肪酸,增加人们的长寿和控制癌症的发病率。

来源

人们对脂肪酸的研究中发现,有的脂肪酸分子结构中含有“双键”,有的不含双键,人们把含双键的脂肪酸叫不饱和脂肪酸,把不含双键的叫饱和脂肪酸。大多数植物油含不饱和脂肪酸较多,如大豆油花生油、芝麻油、玉米油、阿甘油、葵花子油含量较多,而动物油含不饱和脂肪酸很低。奶油含有的不饱和脂肪酸亦低,但含有维生素A、D,溶点低,易于消化,小儿可以食用。脂肪中所含不饱和脂肪酸有油酸亚油酸亚麻油酸花生四烯酸等。但有的不饱和脂肪人体可以合成,有不能合成。

各类碳链长短脂肪酸名称:

C6酸 己酸

C8酸 辛酸

C10酸 癸酸

C12酸月桂酸

C14酸 肉豆蔻酸

C16酸 棕榈酸

C18酸硬脂酸

C20酸花生酸

C22酸山嵛酸

C24酸木质素酸

C26酸 蜡酸

C28酸褐煤酸

C30酸蜜蜡酸

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