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胸腺嘧啶

胸腺嘧啶(Thymine)自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱。易溶于热水。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体,影响了DNA的双螺旋结构,使其复制和转录功能均受到阻碍。

中文名称: 胸腺嘧啶
  中文别名: 5-甲基尿嘧啶; 5-甲基脲嘧啶; 胸腺素
  英文名称: Thymine

简称:T
  英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-;2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine;2,4-dioxy-5-methyl pyrimidine;5-Methyluracil;Thy;5-methyl-uracil;5-methyl uracil;Thymine 2-4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine;5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

说明:自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱。易溶于热水,335~337℃可分解。紫外线照射可使DNA分子中同一条链两相邻的胸腺嘧啶碱基之间形成二聚体,影响了DNA的双螺旋结构,使其复制和转录功能均受到阻碍。DNA分子中的一条链上的胸腺嘧啶(T)与另一条链的腺嘌呤(A)相配对,形成2个氢键,是DNA双螺旋结构稳定的重要作用力之一。

CAS号: 65-71-4
  EINECS号: 200-616-1
  分子式: C5H6N2O2
  分子量: 126.1133
  InChI: InChI=1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
  分子结构:
  密度: 1.226g/cm3
  熔点: 316-317℃
  沸点: 403.8°C at 760 mmHg
  闪点: 198°C
  蒸汽压: 4.25E-7mmHg at 25°C

安全术语: S24/25


  是合成抗艾滋病药物AZTDDT及相关药物的关键中间体。上游原料:冰醋酸醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、盐酸、乙醇。也可用化学方法合成。用于药物制造。胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。可与脱氧核糖结合形成胸腺嘧啶的脱氧核苷,其5-位甲基上的氢为取代后的产物称为三氟代胸腺嘧啶脱氧核苷,用做抗核酸代谢类抗肿瘤药物

胸腺嘧啶核苷为生化试剂,用于制备生物培养基,例如HAT选择性培养基的制备。胸腺嘧啶核苷的原:在单抗制备中,由于需要进行选择性杀死非目标细胞,所以使用添加HAT的选择性培养基,其依据是细胞中的DNA合成有两条途径:一条途径是生物合成途径(“D途径”),即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸,为DNA分子的合成提供原料。在此合成过程中,叶酸作为重要的辅酶参与这一过程,而HAT培养液中氨基蝶呤是一种叶酸的拮抗物,可以阻断DNA合成的“D途径”。另一条途径是应急途径或补救途径(“S途径”),它是利用次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核苷转移酶(HGPRT)和胸腺嘧啶核苷激酶(TK)催化次黄嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相应的核苷酸,两种酶缺一不可。因此,在HAT培养液中,未融合的效应B细胞和两个效应B细胞融合的“D途径”被氨基蝶呤阻断,虽“S途径”正常,但因缺乏在体外培养液中增殖的能力,一般10d左右会死亡。对于骨髓瘤细胞以及自身融合细胞而言,由于通常采用的骨髓瘤细胞是次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核苷转移酶缺陷型(HGPRT)细胞,因此自身没有“S途径”,且“D途径”又被氨基蝶呤阻断,所以在HAT培养液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤细胞与效应B细胞相互融合形成的杂交瘤细胞,既具有效应B细胞的“S途径”,又具有骨髓瘤细胞在体外培养液中长期增殖的特性,因此能在HAT培养液中选择性存活下来,并不断增殖。通常HAT中,H(次黄嘌呤)的浓度为1×10-4M,A(氨基蝶呤)为4×10-7M,T(胸腺嘧啶)为1.6×10-5M,在HT培养基中,只需要不加氨基蝶呤,其它都同HAT。HAT培养基的配制:100×A(氨基喋呤) 贮存液:称取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超纯水中,滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶,待完全溶解后,加1mol/L HCL 0.5ml 中和,再补加超纯水到100ml。0.22um膜过滤除菌,小量分装,-20℃保存。

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