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甲胺磷

甲胺磷(Methamidophos),是一种有机磷化合物,通常用作农药,在台湾的商品名为达马松、在中国大陆的商品名为多灭灵。由于毒性强,在日本等部分国家已禁用,中国大陆从2008年起亦公告停止生产及使用。甲胺磷为白色针状结晶。熔点为44.5℃,蒸气压为0.4Pa(30℃)。易溶于水;醇,较易溶于氯仿,苯,醚,在甲苯二甲苯中的溶解度不超过10-。在弱酸;弱碱介质中水解不快,在强碱性溶液中易水解。在100℃以上,随温度升高而加快分解,150℃以上全部分解。甲胺磷是一种高效有机磷杀虫剂,杀虫范围广。

中文名称:甲胺磷;

中文同义词:多灭磷;多灭灵;O,S-二甲基硫代磷酸酰胺;甲胺磷精胺;监视器;克螨隆;杀螨隆;

英文名称:Methamidophos;

英文同义词:METAMIDOPHOS;METHAPHOS;METHAMIDOPHOS;BAYER 71628;JIAANLIN;GIANT;CEKUMIDOFOS;Acephate-met;

CAS号:10265-92-6;

分子式:C2H8NO2PS;

分子量:141.13;

Mol文件:10265-92-6.mol;

EINECS号: 233-606-0;

分子式如图:

O

CH3O---P---NH2

SCH3

2008年1月,有日本的消费者买了中国大陆制造的手工饺子食用之后,全家出现中毒症状。该饺子被化验出含甲胺磷残留。中国停止甲胺磷等五种高毒农药生产、流通、使用

国家发改委、农业部、国家工商总局、国家检验检疫总局、国家环保总局、国家安全监督总局2008年1月9日联合发布2008年第一号公告说:为保障农产品质量安全,中国决定停止甲胺磷等五种高毒农药的生产、流通、使用。这五种高毒农药为:甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺,化学名称分别为:O,S二甲基氨基硫代磷酸酯、O,O二乙基O(4硝基苯基)硫代磷酸酯、O,O二甲基O(4硝基苯基)硫代磷酸酯、O,O二甲基O[1甲基2(甲基氨基甲?)]乙烯基磷酸酯、O,O二甲基O[1甲基2氯2(二乙基氨基甲?)]乙烯基磷酸酯。

2008年1月9日发布的公告称,自发布之日起,废止甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺的农药产品登记证、生产许可证和生产批准证书;禁止甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺在国内的生产、流通禁止甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺在国内以单独或与其他物质混合等形式的使用。在公告发布之日前已签定有效出口合同的生产企业,限於履行合同,可继续生产至2008年12月31日,其生产、出口等按照《危险化学品安全管理条例》、《化学品首次进口及有毒化学品进出口管理规定)等法律法规执行。公告最后要求,各级发展改革(经贸)、农业、工商、质量监督检验、环保、安全监管等行政管理部门,要按照《农药管理条例》等有关法律法规的规定,加强对农药生产、流通、使用的监督管理。对非法生产、销售、使用甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺的,要依法进行查处。

主要成分:含量:50-乳油;25-乳油;2-粉剂。

熔点:44.5℃

密度:1.32

闪点:212 °C

沸点:高温分解

外观与性状:纯品为白色针状晶体,工业品为无色粘稠状液体,冷却或放置后能析出针状结晶。

熔点(℃):43(纯);18~25(工业品)

饱和蒸气压(kPa):0.00004(30℃)

溶解性:微溶于水,溶于醇。

分子结构数据:

1、摩尔折射率:31.46

2、摩尔体积(m3/mol):109.7

3、等张比容(90.2K):283.1

4、表面张力(dyne/cm):44.4

5、极化率(10-24cm3):12.47

遇强酸或碱分解,对铜、钢有腐蚀性

急性经口毒性LD50为(mg/kg):大、小白鼠为30,豚鼠为30~50,兔为10~30,母鸡为25,鹌鹑为25.7。雄大白鼠急性经皮毒性LD50为50~110mg/kg。每天以0.75mg/kg甲胺磷喂狗两年,未引起显著的反常现象;每天用含10mg/kg甲胺磷的饲料喂大白鼠两年,对大白鼠无影响。

对鱼毒性TLm(96h)为:金鱼100mg/L,鳟鱼51mg/L,虹鳟鱼46mg/L。ADI为0.002mg/kg。

禁配物:强氧化剂强碱

毒理学数据:

1、急性毒性

LD50:20~29.9mg/kg(大鼠经口);50mg/kg(大鼠经皮)

LC50:525mg/m3(大鼠吸入,1h);19mg/m3(小鼠吸入)

2、致突变性:微核试验:小鼠腹腔6mg/kg;小鼠经口84mg/kg(周)(连续);小鼠经皮96mg/kg(2周)(间歇)。姐妹染色单体交换:小鼠腹腔6mg/kg。

3、致畸性:大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量(TDLo)10mg/kg,致中枢神经系统、眼、耳发育畸形。大鼠孕后1~6d经口给予最低中毒剂量(TDLo)6mg/kg,致眼、耳、皮肤及附属组织、泌尿生殖系统发育畸形。

4、其他:大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):10mg/kg(孕6~16d用药),致胚胎毒性,中枢神经系统发育异常,眼、耳发育异常。

生态学数据:

1、该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

2、生态毒性

LC50:25ppm(96h)(虹鳟鱼,静态);

34ppm(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态);

300ng/L(12h),85ng/L(24h),2.4ng/L(36h)(南美蓝对虾)

EC50:39ppb(96h)(牡蛎)

3、非生物降解性[13] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为12h(理论)。

在22℃,当pH值为4,7,9时,水解半衰期分别为1.8a,120h,70h(理论)。

代谢和降解:甲胺磷在环境中逐渐水解,在酸性、中性和弱碱性条件下相当稳定,在pH为2和40℃的环境条件下半衰期为140小时;pH9,35℃条件下的半衰期为120小时。但在强碱性条件下(pH>12)半衰期为1小时左右,说明甲胺磷在强碱性条件下快速降解。在研究甲胺磷污染环境对象的可能性时,不仅考虑到分解生成毒性较低产物的速度,而且还要考虑到所有甲胺磷分解成最简单化合物(如CO2、H2O、H3PO4、NH3.H2O等)的速度。在微生物和机体内的一毓酶的催化作用下,甲胺磷代谢与降解的速度就比没有生物参与的条件下快得多。

甲胺磷是三氯硫磷与过量甲醇在0℃下反应生成二氯化物,然后二氯化物与甲醇在0℃下反应,以碱液(氢氧化钠)作缚酸剂在0℃下反应,生成一氯化物(即二甲基硫代磷酰氯),一氯化物与氨水反应,缓慢加入氨水,待料温升至20℃以上时,冷却,控制温度在20~30℃,继续滴加氨水至PH8~9,其摩尔比为2.2:1,浓度17~19-,胺化结束后,静置,分取下层粗胺化物。上层水相甲苯萃取,萃取液并入粗胺化物,然后脱溶,脱去水分,并回收甲苯,得粗胺化物,含量约85-,收率约88-。将粗胺化物投入反应釜搅拌下,在40℃开始缓慢滴加硫酸二甲酯,控制温度在40~60℃保温反应1.5h,得含量73-左右的原油,异构化反应收率80~85-。

甲胺磷生产的主要原料有三氯硫磷、甲醇、液氨、硫酸二甲酯、三乙胺,可由先异构化或后异化两种工艺制备。按 GB 3724-83,甲胺磷原油为浅黄色透明液体,有效成分含量≥70.0-。原料消耗定额:三氯硫磷2400kg/t、甲醇2000kg/t、液碱(折100-)1700kg/t、氨水(折100-)500kg/t、硫酸二甲酯80kg/t。

广谱高效杀虫剂,用于防治棉花红蜘蛛、蚜、螨等,对抗药性虫害有良好防治效果。

甲胺磷,一种内吸性很强、兼有触杀和胃毒作用的有机磷杀虫剂。对蚜虫、螨类、稻叶蝉、稻飞虱的防治效果优于对硫磷、马拉松。还可用于防治棉铃虫、粘虫、三化螟、稻纵卷叶虫及蝼蛄、蛴螬等地下害虫。50-乳油使用1000~倍液(每亩50~100ml对水50~57kg)喷雾,可有效防治棉蚜、棉铃虫、棉红蜘蛛、棉蓟马、稻飞虱、稻螟、花生蚜虫、大豆螟虫、果树蚜虫和红蜘蛛及

小麦蚜虫和红蜘蛛及小麦蚜虫。稻飞虱、螟虫大量发生时,每亩用100~125ml对水300kg泼浇。防治玉米螟,每亩用50ml对水100~125kg灌心。使用1-毒土,每亩5kg撒施,可防治二化螟甜菜蚜虫。使用种子量的1/500药量拌种,可以防治地下害虫、地老虎、蛴螬、蝼蛄。用于涂茎时,50-乳油以1:5(重量)对水稀释。安全间隔期:粮食作物28天,经济作物21天,不可在蔬菜及其他生长期短的使用作物上使用。

用于防治蚜虫、浮尘子、稻飞虱、稻蓟马、粘虫、稻纵卷叶螟、稻苞虫等害虫。

R21与皮肤接触有害。

R24与皮肤接触有毒。

R26/28吸入及吞食有极高毒性。

S1/2上锁保存,并避免儿童触及。

S36/37穿戴适当的防护服和手套。

1、甲胺磷在体内含量变化曲线

健康危害:抑制胆碱酯酶活性,造成神经生理功能紊乱。

2、急性中毒:短期内接触(口服、吸入、皮肤、粘膜)大量引起急性中毒。表现有头痛、头昏、食欲减退恶心、呕吐、腹痛、腹泻、流涎、瞳孔缩小、呼吸道分泌物增多、多汗、肌束震颤等。重者出现肺水肿、脑水肿、昏迷、呼吸麻痹。部分病例可有心、肝、肾损害。少数严重病例在意识恢复后数周或数月发生周围神经病。个别严重病例可发生迟发性猝死。血胆碱酯酶活性降低。

3、慢性中毒:尚有争论。有神经衰弱综合征多汗肌束震颤等。血胆碱酯酶活性降低。

4、燃爆危险:本品可燃,高毒。

5、危险特性:遇明火、高热可燃。受热分解,放出氮、磷的氧化物等毒性气体。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。用清水或2-~5-碳酸氢钠溶液洗胃。就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃。受热分解,放出氮、磷的氧化物等毒性气体。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氧化磷。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

灭火剂:干粉、抗溶性泡沫、砂土。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。在专家指导下清除。 操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全

面罩),穿聚乙烯防毒服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

监测方法:盐酸萘乙二胺比色法

工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。

呼吸系统防护:生产操作或农业使用时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。

身体防护:穿聚乙烯防毒服。

手防护:戴橡胶手套。

其他防护:工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

原油用铁桶装,每桶净重200kg,乳油用0.5kg或1kg棕色玻璃装瓶,外加木箱、纸箱或钙塑箱,前者每箱12瓶,后者每箱20瓶。贮运时,不得倒置、碰击、防潮防晒,良好通风,不得与食物混放。本品易燃,严防火种。严防与强酸、碱性农药混用,用后剩余的药要存放在安全、阴凉处。如意外中毒,应送医院治疗,可服用或注射阿托品或解磷定(PAM)。

包装方法:塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶(钢板厚1.0毫米,每桶净重不超过150公斤;钢板厚0.75毫米,每桶净重不超过100公斤);螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。

运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配 备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品;剧毒物品分级、分类与品名编号(GA 57-93)中,该物质属第四类 B级有机剧毒品。

其它法规:甲胺磷生产安全技术规定 (HGA024-83)。

国家发展改革委等六部委发布的《关于停止生产甲胺磷等五种高毒农药》的公告,现将甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷、磷胺等五种高毒有机磷农药进出口管理的有关事宜公告如下:

一、自2008年2月1日起,上述五种农药列入《中国严格限制进出口有毒化学品目录》(第二批),按照《化学品首次进口及有毒化学品进出口环境管理规定》的要求管理,不再实行《进出口农药登记证明》管理。进出口五种高毒有机磷农药的单位,应向国家环境保护总局申请登记,领取《有毒化学品环境管理放行通知单》 ,海关凭《有毒化学品环境管理放行通知单》验放。

二、《有毒化学品环境管理放行通知单》在签发年度内使用有效。

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