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苯丙氨酸

苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度为-35.1°,pI=5.48。

苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。

苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,属芳香族氨基酸。在体内大部分经苯丙氨酸羟化酶催化作用氧化成酪氨酸,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。

主条目:α-氨基酸

苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括与酸碱反应,生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯(DNFB)亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝~紫红物质。

苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇乙醇乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸L-Tyrosine),后继续分解,经转氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出现苯丙酮酸,导致智力发育障碍,称为苯丙酮尿症PKU),故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

注:本条目只介绍具有生物活性的L-苯丙氨酸

羧基吸收峰:1600 -1

羧酸负离子吸收峰:1720 -1

N-H伸缩吸收峰:2600~3100 -1

苯丙氨酸可通过微生物发酵、蛋白质水解、以及有机合成的方法制备。

合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人体和动物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是复配氨基酸输液的重要成份;用于医药,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸类抗癌药物的中间体,也是生产肾上腺素、甲状腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用 。

用于食品,可添加于焙烤食品中,强化苯丙氨酸的营养作用,还与糖类发生氨基-羧化反应以改善食品香味,并补充人体所需功能性食品氨基酸平衡;

主条目:阿斯巴甜

L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织(WHO)、粮农组织(FAO)专家联席委员会认定的A⑴级安全性食品添加剂,目前有120多个国家、地区政府批准使用,具有甜味纯正、高甜度的特点,其甜度是蔗糖的200倍,热值不到其二百分之一,是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂,但苯丙酮尿症患者不宜食用。

苯丙氨酸缺乏时,可影响体内酪氨酸合成而导致甲状腺素水平降低,影响其代谢活动。若缺乏苯丙氨酸羟化酶,氧化成酪氨酸的反应受到障碍,可导致苯丙酮尿症,是最常见的氨基酸代谢缺陷。

患有苯丙酮尿症的患者应忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症发病原因是患者体内缺乏苯丙氨酸羟化酶。苯丙氨酸羟化酶的作用是将必需氨基酸苯丙氨酸转化成酪氨酸,缺乏这种酶,苯丙氨酸就会被转化成苯丙酮酸,体内苯丙酮酸过高,会造成新生儿大脑损伤,精神发育迟缓。

其余7种必需氨基酸

异亮氨酸Isoleucine Ile)

亮氨酸Leucine Leu)

赖氨酸Lysine Lys)

蛋氨酸Methionine Met)

苏氨酸Threonine Thr)

色氨酸Tryptophan Trp)

缬氨酸Valine Val)

其余12种标准氨基酸

丙氨酸Alanine Ala)

精氨酸Arginine Arg)

门冬酰胺Asparagines Asn)

门冬氨酸Aspartic acid Asp)

半胱氨酸Cysteine Cys)

谷氨酰胺Glutamine Gln)

谷氨酸Glutamic Glu)

甘氨酸Glycine Gly)

组氨酸Histidine His)

脯氨酸Proline Pro)

丝氨酸Serine Ser)

酪氨酸Tyrosine Tyr)

酸度 取该品0.20g,加水20ml溶解后,依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.4~6.0。溶液的透光度 取该品0.50g,加水25ml溶解后,照分光光度法(附录Ⅳ A),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0-。

氯化物 取该品0.30g,依法检查(附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02-)。

硫酸盐 取该品0.70g,依法检查(附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液1.4ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02-)。

铵盐 取该品0.10g,依法检查(附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02-)。

其他氨基酸 取该品,精密称定,加水制成每1ml中含6mg的溶液,照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述溶液5μl,点于硅胶G薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃干燥10分钟,立即检视,应只显一个紫色斑点。干燥失重 取该品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2-(附录Ⅷ L)。炽灼残渣 取该品1.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1-。

铁盐 取该品1.0g,依法检查(附录Ⅷ G),与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.001-)。重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H 第二法),含重金属不得过百万分之十。

砷盐 取该品2.0g,加水23ml溶解后,加盐酸5ml,依法检查(附录Ⅷ J 第一法),应符合规定(0.0001-)。

热原 取该品,加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法检查(附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。

取该品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。

方法名称:苯丙氨酸原料药苯丙氨酸的测定电位滴定法

应用范围:该方法采用滴定法测定苯丙氨酸原料药中苯丙氨酸的含量。

该方法适用于苯丙氨酸原料药。

方法原理:供试品加无水甲酸溶解后,加入冰醋酸,用高氯酸滴定液进行电位滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算苯丙氨酸的含量。

试剂:1. 冰醋酸

⒉ 无水甲酸

⒊ 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

⒋ 结晶紫指示液

⒌ 基准邻苯二甲酸氢钾

仪器设备:电位滴定仪

试样制备:1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72-)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01-~0.2-。

标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

⒉ 结晶紫指示液

取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步骤:精密称取供试品约0.13g,加无水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。

注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

参考文献:中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005年版,二部,p.319。

中国药典2010版

Test Items项目

Specification质量指标

Assay 含量

≥98.5-

PH酸度

5.4~6.0

Transmittance溶液透光率

≥98.0-

Chloride氯化物

≤0.02-

Sulfate硫酸盐

≤0.02-

Ammonium铵盐

≤0.02-

Other amino acids其他氨基酸

≤0.5-

Loss on drying干燥失重

≤0.2-

Residue on ignition炽灼残渣

≤0.1-

Iron铁盐

≤0.001-

Storage:Preserve in well-closed containers密封保存

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