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杯芳烃

杯芳烃 一般是指由亚甲基桥连苯酚单元所构成的大环化合物,1942年金克(Zinke,奥地利)首次合成得到,因其结构像一个酒杯而被古奇(C.D.Gutscht,美国)称为杯芳烃。 绝大多数的杯芳烃熔点较高,在250℃以上。在常用的有机溶剂中的溶解度很小,几乎不溶于水。杯芳烃具有大小可调节的“空腔”,能够形成主-客复合物,与环糊精冠醚相比,是一类更具广泛适应性的模拟酶,被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。

杯芳烃 calixarene

作为第三代主体超分子化合物,杯芳烃具有独特的空穴结构,与冠醚环糊精相比具有如下特点:

① 它是一类合成的低聚物,它的空穴结构大小的调节具有较大的自由度

② 通过控制不同反应条件及引入适当的取代基,可固定所有需要的构象

③ 杯芳烃的衍生化反应,不仅在杯芳烃下缘的酚羟基、上缘的苯环对位,而且连接苯环单元的亚甲基都能进行各种选择性功能化,这不仅能改善杯芳烃自身水溶性差的不足,而且还可以改善其分子络合能力和模拟酶活力;

④ 杯芳烃的热稳定性及化学稳定性好,可溶性虽较差,但通过衍生化后,某些衍生物具有很好的溶解性;

⑤ 杯芳烃能与离子中性分子形成主一客体包结物,这是集冠醚环糊精两者之长;

⑥ 杯芳烃的合成较为简单,可望获得较为廉价的产品,事实上现在已有多种杯芳烃商品化。

迄今为止,杯芳烃的应用,主要基于它可作为离子载体,作离子交换剂相转移催化剂及作为涂料黏合剂等的组分。

杯芳烃是由对叔丁基苯酚甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物,因其结构类似于希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。现在,杯芳烃的范围逐渐扩大,间苯二酚雷琐辛)与甲醛酸催化条件下形成的类似结构物质,也被命名为杯芳烃,甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。根据苯酚单元数,将其命名为杯[n]芳烃。较常见的是杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。如图的化合物,被命名为对叔丁基杯[4]芳烃。

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